Seringnya pergantian pelatih juga banyak memberi pengaruh pada Milan. Dalam tiga tahun terakhir, Milan telah melakukan empat kali pergantian pelatih. Ironisnya, Milan justru seperti berjalan tanpa arah karena tidak ada sebuah sistem yang berjalan dengan baik.
Jika dibandingkan dengan klub papan atas saat ini, Milan tertinggal cukup jauh. Membandingkannya dengan Lazio, misalnya, Milan tidak bisa dikatakan lebih baik. Meskipun Lazio tak memiliki pemain yang sangat populer seperti klub papan atas lainnya, tapi sistem yang mereka bangun sudah bekerja dengan baik. Buktinya, meskipun mereka kehilangan Lucas Biglia pada musim panas lalu, hal itu tak banyak memberi pengaruh. Apalagi membandingkan Milan dengan Napoli, AS Roma, Juventus, tentu malah lebih jauh tertinggal.
Sedangkan di Milan saat ini, dengan hadirnya para pemain baru, Montella harus membangun sistem dari awal. Milan memang punya materi mentah yang di atas kertas cukup punya kualitas. Tapi pelatih harus bisa meraciknya sebagai sesuatu yang memiliki nilai. Seumpama jika Montella akan membuat sambal, ia sudah punya semua bahan yang diperlukan. Namun komposisi yang tepat untuk menjadikannya sebagai sambal yang enak, masih menjadi pertanyaan.
Musim lalu merupakan prestasi terbaik Milan sejak 2014 dengan menduduki peringkat enam klasemen. Mereka akhirnya bisa bermain di kompetisi Eropa meski hanya di Liga Europa. Tapi jika melihat Milan musim ini sungguh berbeda dengan musim lalu. Montella banyak memasang para pemain baru secara bersamaan dalam starting XI, tanpa menyambungnya dengan sistem sebelumnya. Ini membuat sistem sebelumnya mengalami pengaburan kembali.
